二氯丙烷的环打开形成中间产物--淄博市桓台县富中化工有限公司

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<二氯丙烷的环打开形成中间产物>

　　实验中采用六种不同支持电解质Br,Et4NBr,KBr，Et4NBF4，「bmim]BF;和「bmim]-PF6，考察了不同的阴、阳离子对碳酸丙烯酷合成的影响，结果见表1.从表中可以看出，[bmimBr,Et4NB:和KB:起到双重作用，既作为支持电解质，又对合成碳酸丙烯醋具有明显的催化效果，碳酸丙烯酷的选择性为100;而Et4NBF4,BF4和PF6则没有催化效果，经GC-MS检测没有目标产物生成。以上结果说明，支持电解质的阴、阳离子对合成碳酸丙烯酷均有影响，其中阴离子对碳酸丙烯酷的合成起主要作用，Br一的存在是合成的关键.其原因可能是BF4和PF6没有亲核性，而Br一的亲核性较强，Br一作为亲核试剂进攻二氯丙烷的C-O键,另一方面，Br一能与消耗性阳极溶解在溶液中的Mgz十结合形成稳定的MgBrz，其中M扩十能起到路易斯酸的作用，与二氯丙烷的氧原子配位.上述两方面的作用使二氯丙烷的环打开形成中间产物.在该反应中，阳离子的作用不明显，产物产率按K十>Et4N十>十递减，其中以不同的离子液体为支持电解质时目标产物的产率相差不大.其原因是，与四面体结构的Et4N十相比，平面结构的「bmim]十与Br一结合更为紧密，从而降低了Br一作为亲核试剂与二氯丙烷反应的能力，导致其催化效果不佳.根据以上结果可以推测碳酸丙烯酷的合成机理为(见图式1):Mgt+在溶液中与Br一结合为稳定的MgBrz,Mgz十起到路易斯酸的作用，与二氯丙烷的氧原子配位，同时，Br一作为亲核试剂进攻二氯丙烷的C-O键，开环后形成了配合物2;然后配合物2的O一和Br一与活化的CO:结合，形成中间物4;之后O一进攻C-B:键，同时Mg-O键断裂，经过分子内的环化形成碳酸丙烯醋。www.anhuanchem.com

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